Krauthammer byl hlasitým kritikem vlády exprezidenta Baracka Obamy a jeho "sociálnědemokratického programu". Naopak vítal rozhodnutí George W. Bushe o invazi do Iráku v roce 2003, kterou viděl jako příležitost k nahrazení diktatury Saddáma Husajna demokratickou vládou. Opakovaně také chválil exprezidenta Ronalda Reagana a jeho nekompromisní postoj vůči komunismu.
Stávajícího šéfa Bílého domu Donalda Trumpa označoval Krauthammer za šarlatána a zpochybňoval jeho "nabubřelé" chování v prezidentském úřadu, kladně ale hodnotil například jeho rozhodnutí odstoupit od pařížské klimatické dohody či nominaci Neila Gorsucha na člena Nejvyššího soudu USA.
V roce 2006 list Financial Times označil Krauthammera za nejvlivnějšího komentátora ve Spojených státech.