Slavné logo se objevilo již od druhého čísla časopisu v roce 1954. V roce 1960 se pak v Playboy Clubech začaly v kostýmech "zajíčků" objevovat hostesky. "Nečekali jsme, že to bude mít takový úspěch už od samého začátku," řekl kdysi listu Chicago Sun-Times Paul, který stál také za celkovým designem časopisu a z pozice jeho uměleckého ředitele odešel v roce 1982.
Zajíček podle zakladatele časopisu Hugha Hefnera, který zemřel loni v září ve věku 91 let, dokonale vystihoval smysl časopisu. V jednom rozhovoru řekl, že ho zvolil jako symbol časopisu kvůli vtipné sexuální konotaci, která nepohoršuje a zároveň něco naznačuje.
Playboy vznikl jako takzvaný pánský časopis, který nabízel informace z oblasti módy, sportu, technických vymožeností, luxusního zboží, cestování nebo automobilismu. Přináší profily významných osobností a rozhovory s nimi. Nabízí ale také exkluzivní erotické fotografie žen, mezi nimiž mnohdy jsou známé osobnosti.
Vůbec první celebritou na jeho titulu byla tehdy nepříliš známá filmová hvězdička Marilyn Monroeová. Později tam pózovalo mnoho slavných žen včetně zpěvačky Madonny. Jako jedna z prvních Češek se pro prestižní médium svého času odhalila herečka Jana Švandová.
