Podle rodinných přátel přestala Helmsleyová se svými vnoučaty mluvit, když se ukázalo, že se žádné z jejich dětí nejmenuje Harry po jejím manželovi.
Pravděpodobně i proto neuvedla v závěti ani svá pravnoučata. Na svého řidiče naopak majitelka celoamerické sítě hotelů myslela a odkázala mu 100 tisíc dolarů (přibližně 2 miliony korun).