Dosavadní vztahy byly léta napjaté, i proto, že Praha tvrdě kritizovala porušování lidských práv na Kubě. V poslední době se ale přísná pravidla na ostrovním státě uvolňují. Vzájemné diplomatické zastoupení je nyní na úrovni chargé d’affaires.
„Budou to řekněme měsíce, ta dohoda už vlastně je na obou stranách, my máme ujištění i z kubánské strany, že je o to zájem,“ odhadl Zaorálek časový horizont změny. „Z naší strany už jsme dokonce rozhodnuti, i co se týče takových detailů jako personálie a podobně. Takže my jsme poměrně dost daleko, myslím si, že to je na spadnutí a že to bude brzo,“ poznamenal také.
Česko patřilo po revoluci v roce 1989 k nejtvrdším kritikům komunistického režimu na Kubě, což v roce 1993 vedlo ke snížení českého zastoupení na Kubě na úroveň chargé d’affaires. Praha také výrazně podporovala sankce dočasně uvalené na Kubu v roce 2003 po zákrocích tamních úřadů proti disidentům.
Postoj ČR vyvolal ze strany kubánských úřadů řadu reakcí, Praha byla například označena za „opovrženíhodného lokaje Spojených států“ a „šplhouna Washingtonu“. Výraznější diplomatický konflikt nastal v lednu 2001, kdy kubánské úřady na téměř čtyři týdny zadržely poslance Ivana Pilipa a někdejšího studentského vůdce z listopadu 1989 Jana Bubeníka. O čtyři roky později zase vyhostily senátora a pozdějšího šéfa diplomacie Karla Schwarzenberga, který přiletěl na schůzku organizovanou disidenty.
Nynější koaliční vláda sociální demokracie, hnutí ANO a lidovců se snaží vztahy s Kubou změnit. Loni na Kubu z Česka zamířila první podnikatelská mise v novodobé historii a také náměstek ministra zahraničí Martin Tlapa. Obě strany se přitom shodly na rozšíření dialogu v oblastech obchodu, kultury, vědy nebo školství.
V roce 2014 dosáhl český vývoz do ostrovní země 602 milionů korun. Mezi nejčastěji vyvážené zboží patří slad, zahuštěné mléko, turbíny či motocykly. Dovezlo se naopak zboží v hodnotě 316 milionů korun - nejčastěji alkohol, doutníky, léčiva či káva. V éře socialismu byla obchodní výměna obou zemí násobně vyšší.
