Další setkání s policisty, kteří ho přišli zatknout za jiný delikt, skončilo tím, že strážce zákona odzbrojil, a navíc jim sebral auto, s nímž odjel do Německa. Za to byl potrestán jedenácti lety vězení a v roce 1991 opět skončil za mřížemi. V lednu 1993 mu byl za dobré chování přerušen výkon trestu. Do věznice se však nevrátil a stal se psancem.
Policisté jej zatkli se slušným zbrojním arzenálem deset měsíců poté, co byl v květnu 1993 zavražděn v Plzni Štefan Janda a jeho bodyguard.
Na soud však Kájínek nečekal s rukama v klíně. Už v dubnu 1994 zadrželi strážci ve věznici v Plzni na Borech balíček s kuchyňským nožem, který se Kájínkovi pokusila propašovat prodavačka z vězeňské kantýny.
V roce 1995 ve věznici v Českých Budějovicích při vycházce po dvoře přeskočil Kájínek zeď, ale krátce nato byl zadržen.
O útěk z valdické věznice se Kájínek pokusil v roce 1996 - tehdy pilkou na železo přeřezal mříž a dostal se na střechu kuchyně, kde jej dozorci objevili. Vězeň poslechl výzvu velitele směny, bez odporu slezl dolů a nechal se odvést do cely.
Obavy policistů z Kájínkovy vytrvalé touhy po svobodě vyústily v tragédii - v březnu 1997 při jeho eskortě z věznice do budovy plzeňského soudu havaroval doprovodný policejní vůz s ozbrojenci ze zásahové jednotky poté, co se na křižovatce srazil s vozem BMW. Nehodu zaplatily životem dvě ženy a další lidé byli zraněni.
Ačkoli má Jiří Kájínek pověst chladnokrevného pistolníka a nebezpečného siláka, který je postrachem dozorců i policistů, po vyřčení verdiktu si kapesníkem ve spoutaných rukách utíral zpocené čelo. Po návratu ze soudní síně se v cele borské věznice rozplakal nad vyřčeným nejpřísnějším ortelem. "To kontrastuje s tím, jak mu zejména média v honbě za senzací nasadila hlavu nebezpečného bezcitného zvířete, s nímž nic neotřese," říká Kájínkův advokát Jan Bárta.
Znalci sice považují Kájínka za inteligentního muže, ale jeho resocializaci označili za svízelnou. Proti posudku, který měl na doživotní trest významný vliv, Kájínek při přelíčení protestoval. "Můj klient tvrdí, že lékaři vypracovali posudek poté, co ho pouze hodinu vyšetřovali. Nechápe, že za tak krátkou dobu mohli seriózně rozebrat jeho duševní stav," řekl obhájce Jaroslav Bárta. Předseda senátu plzeňského krajského soudu tehdy protest uznal a rozhodl o revizi znaleckého posudku, Kájínka to však od výjimečného trestu neuchránilo.
"Kájínek není žádnou divokou zvěří, není člověkem, který by páchal násilí v afektu. Ale pokud mu něco stojí v cestě k uspokojování jeho potřeb, koná promyšleně a chladnokrevně. Svou nadprůměrnou inteligenci využívá k asociálním činům," prohlásil předseda senátu Pravoslav Polák v téměř tříhodinové řeči odůvodňující nejvyšší trest.
