Za mřížemi už je Riina téměř čtvrt století. Krvavá stopa se za ním začala táhnout v pouhých devatenácti letech. Do čela mafie se dostal v polovině 70. let a téměř ihned své postavení potvrdil tím, že zahájil nebývale krvavou válku proti svým nepřátelům. Mezi mafiány měl respekt a z Cosa Nostry učinil dominantní klan na Sicílii. Mafie pocházející z města Corleone vydělávala za jeho dob zejména na obchodu s drogami.
Zločinec si i při výšce sotva 158 centimetrů vysloužil svou mimořádnou krutostí přezdívku „Bestie“. Mezi jeho nejznámější oběti patří soudci Giovanni Falcone a Paolo Borsellino, kteří se snažili potírat italský organizovaný zločin.
Když ho po jejich smrti policie v roce 1993 konečně dopadla, byl už Riino hledaný pro vraždu více než stovky lidí. Riina dostal několikanásobný doživotní trest v přísně střeženém vězení u Milána za sérii vražd z počátku 90. let, které otřásly italskou veřejností. Jeho cela je 24 hodin denně osvícena a vycházet může jen zřídka.
Riina je však nyní těžce nemocný a italská justice tak poprvé odkývla pro 86letého zločince úlevu. Jeho hlavní nohsled Bernardo Provenzano se přitom stejné úlevy nedočkal. Muž přezdívaný „Buldozer“, který po Riinově zatčení Cosu Nostru převzal, zemřel loni ve vězení. Podle agentury ANSA trpěl na sklonku života mimo jiné Parkinsonovou nemocí.
Provenzano „modernizoval“ v 90. letech mafii. Upřednostnil příměří se státní mocí a pokračoval v infiltraci do hospodářských a politických kruhů. Kromě tradičního obchodu s drogami, zbraněmi či ženami se Cosa Nostra za jeho vedení soustředila například i na imigraci či „recyklaci“ jedovatého odpadu.