V listopadu 2008 zaútočila skupina deseti atentátníků na bombajské hotely a nádraží. Během třídenní akce teroristé zabili mimo jiné tři desítky cizinců a zranili tři stovky lidí. Devět útočníků indická policie zabila a jednoho z nich zadržela.
Bombajskou akci provedla pákistánská islamistická skupina Laškare tajjaba, která je v Pákistánu zakázaná. Napojení na ni bylo prokázáno Headleymu i kanadskému obchodníkovi pákistánského původu Tahawwurovi Ranovi, který byl minulý týden v Chicagu odsouzen ke 14 letům vězení za podporu terorismu.
Headley byl zadržen v roce 2009. Poté přistoupil na spolupráci s americkými úřady, přiznal svou vinu na přípravě útoku v Bombaji a nakonec se stal korunním svědkem obžaloby. Po dohodě s ní se díky své výpovědi proti Ranovi vyhnul trestu smrti. Zajistil si také slib, že nebude vydán do Indie.
Rana údajně Headleymu umožnil, aby v Bombaji otevřel odbočku chicagské firmy First World Immigration Services, kterou Rana vlastnil. Kancelář poskytla krytí pro útoky v Bombaji i pro chystaný, ale neuskutečněný útok v Dánsku. Jeho cílem měly být dánské noviny Jyllands-Posten, které v roce 2005 otiskly karikaturu proroka Mohameda.
