V den svých stých narozenin se Winston šel už jen rozloučit s kolegy v městském dopravním podniku v Los Angeles, kde měl po dlouhá desetiletí na starosti údržbu a úklid autobusů. V práci chyběl jen jedinkrát, v roce 1988, když mu zemřela manželka.
Své pevné zdraví a dlouhověkost si Winston vysvětluje tím, že nikdy nekouřil a nepil alkohol. V roce 1996 vyznamenal americký prezident Winstona jako "zaměstnance století".
Afroameričan Winston chtěl původně pracovat jako mechanik při opravě autobusů, ve 30. letech minulého století mu prý ale byla vytoužená práce kvůli barvě pleti odepřena.
Vzpomíná také, jak ve svém prvním zaměstnání domovníka v Los Angeles vydělával 41 centů za hodinu. Na místo nastoupil v roce 1924.
